استغلت مايلي سايرس وجودها في Radio Disney لإجراء حوار إذاعي، ودخلت إلي استديوهات ديزني بعد 12 عاما من بدايتها التى كانت من خلال مسلسل Hannah Montana لتشاهد فيديو لأول تجربة أداء قامت بها.
مايلي أكدت أنها سعيدة للغاية بمشاهدة هذه الفيديو، الذي يعكس خجلها أمام الكاميرات في أول تجربة أداء تقوم بها، مايلي قدمت تجربة الأداء بعد تردد كبير بتشجيع من بعض أصدقائها وأقاربها، لتصبح بطلة Hannah Montana ل90 حلقة، على مدار 4 مواسم.
ومنذ توقف المسلسل ومايلي تعاني من تخبط رهيب في حياتها، من علاقات عاطفية فاشلة، الي تحدى غريب لبراءتها من خلال مظهر غير مألوف ومثير للانتقادات.