كشف موقع جاست جيرد عن قيام جيسيكا تشاستين بلعب دور البطولة فى مسلسل عن أسطورة موسيقى الريف "Country Music" تامى وينيت، حيث تلعب دورها فى العمل، وهو المسلسل الذى سيكون بعنوان George & Tammy، وسيتناول علاقة تامى بجورج جونز، وهو العمل المبنى على كتاب من تأليف ابنتهما، جورجيت جونز.
تامى وينيت مغنية وكاتبة أغانى ريفية أمريكية وهى من أشهر الفنانين والمغنيات الأكثر مبيعاً، ولقبت وينيت بأنها "السيدة الأولى لموسيقى الريف"، وأغنتها الأكثر شهرة، "Stand by Your Man"، هى واحدة من أكثر الأغانى المفضلة والأكثر مبيعًا من قبل امرأة فى تاريخ الموسيقى ورحلت فى عام 1998.
من آخر أعمال جيسيكا تشاستين كان فيلم السيرة الذاتية Molly's Game، من إنتاج شركة الإنتاج الأمريكية إس تى إكس فيلمز، وﺇﺧﺮاﺝ أرون سوركين، وﺗﺄﻟﻴﻒ مولى بلوم، ويشارك فى بطولته عدد كبير من النجوم أبرزهم، جيسيكا تشاستين، إدريس إلبا، كيفن كوستنر، جو كيرى.
قصة الفيلم تدور فى إطار درامى حول قصة اللاعبة الأوليمبية مولى بلوم، التى خاضت سلسلة من ألعاب البوكر الباهظة والرهانات عبر أنحاء العالم خلال عقد كامل، قبل أن يتم اعتقالها فى منتصف الليل مِن قِبَل سبعة عشر عميلًا فدراليًا مُسلحين آليًا.