تمتع بإطلالة مميزة، ووسامة بالغة، ولم تكن وسامته مقتصرة على وجهه الجميل وملامحه الجذابة فقط، بل شملت كذلك نبرة صوته وحديثه الجذاب، وأناقته، بالإضافة إلى ملامحه المصرية، كل ذلك جعل من الراحل عمر الشريف والتى تحل اليوم ذكرى وفاته، فتى لأحلام الكثير من الفتيات، حيث أسر قلوب الفتيات بجماله، ومن الممكن أن يكون ذلك وراء سبب انحصاره فى الأدوار الرومانسية لوقت طويل، ولكنه استطاع أن يتمرد عليها أن يجسد العديد من الأدوار المختلفة.
كان أبوه يحلم أن يصبح عمر تاجر أخشاب مثله، ولكنه تمرد أيضا على تلك الوظيفة، فكان يرى نفسه ممثلا منذ الصغر وقد اعتاد أن يظل يحاول ويحاول حتى يصل إلى حلمه، فى إحدى اللقاءات صرح الشريف بأنه لم يكن طفلا وسيما بل كان شديد السمنة التى جعلت مظهره لا يمت للوسامة بصلة، وبفضل أمه اهتمت به وبمظهره فكانت تريد أن يكون أفضل رجل فى العالم، ولم تهتم بمظهره قط بل عملت على تثقيفه وتعلميه حتى تعلم اللغتين الإنجليزية والفرنسية عندما ألحقته بمدرسة فيكتوريا كوليدج وتعرف فيها على الفنان الراحل أحدم رمزى وكذلك الفنان الراحل عادل أدهم.
عندما تعرف على المخرج الراحل يوسف شاهين، رأى فيه شاهين ممثلا جذابا وراهن عليه حيث قدمه فى فيلم صراع فى الوادى ليلعب دور البطولة أمام الفنانة الراحلة فاتن حمامة، وقد كسب الرهان، نجح يوسف الشريف فى الفيلم نجاحا كبيرا، وكانت انطلاقته من هنا، يعد هذا الفيلم هو تحول فى حياة يوسف الشريف كلها، فليس فى مشواره الفنى فقط بل أيضا فى مشواره العاطفى، فقد كانت شراره الحب بينه وبين فاتن حمامة قد انطلقت من هذا الفيلم، وطلب من المخرج يوسف شاهين أن يتوسط له عند فاتن حمامة للزواج منه وبالفعل تم الزواج وعاشا قصة حب كبيرة واشتهرا بأجمل ثنائى فى أعمالهما.
ولأن عمر الشريف كان يتميز بالطموح، والسعى وراء طموحه، لم يكتفى بكونه نجم فى بلده وفى الوطن العربى، بل كانت العالمية حلمه، وبالفعل عندما قابل المخرج ديفيد لين قرر المخرج أن يشارك عمرو فى فيلمه لورنس العرب، وكان هذا الفيلم نقطة تحول فى حياة عمر الشريف وإنطلاقه إلى العالمية، حيث نجح نجاحا كبيرا عقب عرض الفيلم، وحصل على جائزة الجولدن جلوب عن دوره فى هذا الفيلم، كما رشح للأوسكار أيضا عن نفس الدور ثم توالت النجاحات العالمية بعد ذلك.
عرف الشريف بصراحته البالغة التى كانت تغضب بعض زملائه منه أحيانا عندما يفوح برأيه عنهم، ولكن يعد أفضل نجم من وجهة نظر عمرو الشريف هو الراحل أحمد زكى الذى قال عنه عمر فى إحدى اللقاءات، أعشق أحمد زكى فهو ممثل عبقرى وله رؤية وحضور ولا أبالغ إن قلت أن أحمد زكى أفضل منى ألف مرة.